A pesar de ser estadounidense de nacimiento y formación, Buddy Bailey siempre mantuvo una conexión especial con Venezuela y su gente. En una entrevista, llegó a expresar que se sentía venezolano en una gran medida. Este afecto lo motivó a dar lo mejor de sí como mánager, no solo para dejar su huella en el béisbol venezolano, sino también en el Caribe, donde su legado perdura, especialmente con los Tigres de Aragua.

Bailey participó en seis ediciones de la Serie del Caribe, igualando al dominicano Félix Fermín. Solo fue superado por el mexicano Francisco «Paquín» Estrada, quien participó en siete ocasiones, y el puertorriqueño Max «Mako» Oliveras, quien dirigió a las Águilas del Zulia en la temporada 2011-12 y tiene un total de ocho participaciones.

En su trayectoria, Bailey logró un título en Mexicali 2009, llevando a los Tigres a un récord de 5-1 y siendo seleccionado como el mánager del Equipo «Todos Estrellas». También alcanzó el subcampeonato en Santo Domingo en 2012, finalizando con un balance de 3-3. En total, su registro en el Clásico Caribeño fue de 18 victorias y la misma cantidad de derrotas, acumulando sus actuaciones en Santo Domingo 2004 (3-3), Mazatlán 2005 (3-3), Carolina 2007 (2-4) y Santiago 2008 (2-4).